Wybrand Simonsz. de Geest werd in 1592 in Leeuwarden geboren en hoorde bij de eerste Friese jongens die de stadspoorten ver achter zich lieten om elders opgeleid te worden tot schilder. Voor Wybrand werd dat Utrecht, in het grote, levendige atelier van Abraham Bloemaert. Vanuit daar reisde de jonge schilder via Den Bosch naar Parijs, Aix-en-Provence en per schip naar Rome. Samen met zijn kunstenaarsvrienden nam hij daar ruim de tijd om zijn hand te oefenen en van het leven te genieten. Iedere kunstenaar met een beetje ambitie moest in die tijd de antieke wereld met eigen ogen gezien hebben.
Bloeiende schilderspraktijk
Na zijn reis naar het buitenland, keerde Wybrand rond 1620 voorgoed terug in zijn geboortestad Leeuwarden. Daar bouwde hij een bloeiende portretpraktijk op dankzij klanten uit de Friese adel die hem een leven lang wisten te vinden. Ook gunden drie Friese Nassaus op rij hem hun portretopdrachten. Hij schilderde bijvoorbeeld de levensgrote portretten van stadhouder Ernst Casimir van Nassau-Dietz en zijn vrouw Sophia Hedwig, de voorouders van Koning Willem-Alexander.
Wybrand is 37 als hij zichzelf en zijn vrouw portretteert als een welvarend, gearriveerd stel. Hij is op dit moment zeven jaar getrouwd met zijn Hendrickien Uylenburg. Haar achternicht Saskia trouwt in 1634 met Rembrandt van Rijn. Wybrand en Hendrickien zijn te gast op hun bruiloft in het Friese Sint Annaparochie.
